En vísperas de la festividad de Shavuot, el 21 de mayo de 1942, tuvieron lugar las primeras redadas contra los judíos de Chełm. Como preludio de las redadas, los alemanes ordenaron al Judenrat emplear a todos los judíos aptos para el trabajo en la limpieza de sótanos y áticos. El propósito de esta convocatoria era prevenir que los judíos se escondiesen en el interior del gueto. La operación duró dos días, hasta el 23 de mayo, cuando la Policía del Orden reunió a unos 3.000 judíos para que su deportación. Estos fueron puestos bajo vigilancia del shtiebel (casa de oración) de los jasídicos de Belz y en el beit midrash (casa de estudio) del gueto, hasta la llegada de la Gestapo. Uno de los colaboracionistas judíos que ayudó a los alemanes en esta operación era conocido como el idisher komisar («el inspector judío»). Al entrar al gueto, los alemanes acusaron a los judíos de haber cometido sabotaje, y, de acuerdo a informes publicados en el periódico clandestino de Varsovia, asesinaron a 200 judíos en el acto. El resto de los concentrados fueron deportados a Sobibor. Durante esa Aktion fueron deportados al mencionado campo de exterminio alrededor de 4.300 judíos, la mayoría locales, otros eran procedentes de Eslovaquia que habían llegado a Chełm en un transporte de 2.000 personas mientras se llevaba a cabo la redada. Antes de la deportación a Sobibor, cientos de deportados de Eslovaquia fueron asesinados en el gueto. Las deportaciones a Sobibor formaron parte de la Operación Reinhard, el programa de destrucción de los judíos del Gobierno General (Generalgouvernement), las regiones de la Polonia central gobernadas por autoridades civiles alemanas.
Symcha Goldenzon con su esposa Chaja Fajga (apellidada de soltera Tau), Chełm, antes de la guerra
