בסירת דייגים ישנה, במסווה של קבוצת שייטים המקיימים מפגשים תמימים, נפגש הרמן ראוטנברג מברלין עם צעירים נוספים שעסקו בפעילות נגד המשטר הנאצי. ראוטנברג נעצר מספר פעמים אולם המעצרים לא הניאו אותו מלהמשיך לפעול נגד השלטונות. בשנת 1937, בעקבות הלשנה, נעצר שוב והובא לבית דין מהיר. הוא נשלח למחנה דכאו וכשנה לאחר מכן הועבר למחנה בוכנוואלד שם נותר במאסר כשנתיים. במהלך תקופת מאסרו יצר ראוטנברג משחק שחמט מחתיכות נייר שמצא במחנה.

משחק שחמט מנייר שיצר הרמן ראוטנברג במחנה בוכנוואלד שם היה כלוא עד שהוצא להורג
אוסף החפצים, אגף המוזיאונים, יד ושם
תרומת רות רפפורט, שוויץ
ב-9 בנובמבר 1939 נשמעה במחנה הודעה ברמקולים: "על האסירים להסתדר בשורה לפני הצריף". היה זה יום לאחר ניסיונו של יוהן גאורג אלזר להתנקש בהיטלר, ובמחנה התקיימה "אקציית תגמול". באותו הבוקר לא נשלחו האסירים לעבודה אלא הוחזרו אל הצריפים לאחר המסדר. זמן קצר לאחר מכן נבחרו 21 גברים, בהם ראוטנברג, ונשלחו לעמוד ליד שער המחנה. בעודם עומדים ליד השער, התבקש רופא המחנה לכתוב 21 תעודות פטירה. סיבת המוות שצוינה על גבי התעודות: "נהרג בבריחה". זמן קצר לאחר מכן נלקחו האסירים אל המחצבה הסמוכה ונורו.
חפציו של הרמן ראוטנברג נשלחו אל אמו לאחר שנרצח. ביניהם היו משחק השחמט שיצר וכן גזיר עיתון ובו מהלכי שחמט. פריטים אלה מאפשרים הצצה אל חודשיו האחרונים של ראוטנברג, שבמחנה הצליח בתושייה ליצור לעצמו מעיתונים שהיו ברשותו לוח וכלי שחמט. בעזרת משחק השחמט ניסה להתנתק מעט מהבדידות ומהמציאות הקשה בה היה נתון עד ליום הוצאתו להורג.