בראשית המאה ה-20 התארגנה בשידלובייץ תנועת פועלים יהודית ונוסד בה סניף של תנועת הבונד הסוציאליסטית. אחד ממייסדי הסניף, יעקב טננבוים, נידון למאסר בעוון פעילות מהפכנית בתקופת מהפכת 1905 נגד שלטון הצאר הרוסי.
פעילי האיגודים המקצועיים של היהודים בעיירה היו מראשוני הפעילים להפצת רעיונות ההשכלה והם בלטו בפעילויות החברתיות, הפוליטיות והתרבותיות בעיירה. חלקם נידונו למאסר עקב פעילות סוציאליסטית וארגון שביתות. עקב פעילותם, הרעיונות וחומרי הקריאה שהפיצו במחתרת נוסדה הספריה היהודית הראשונה בשידלובייץ. הספריה פעלה בהתחלה במחתרת וצעירים יהודים רבים נמשכו אליה. פעילים מקומיים ייסדו מועדון של ה"קולטור-פעריין" (אגודה לתרבות) בו התכנסו צעירים מקומיים והתקיימו הרצאות ספרותיות ודיונים בנושאי חברה. השנים 1911-1910 מציינות את ראשיתה של תנועת ההשכלה בעיירה.
דחף זה התחזק עם הכיבוש הגרמני בתקופת מלחמת העולם הראשונה. הגרמנים ביטלו את ההגבלות שהשית השלטון הרוסי על ההתארגנות והפעילות הפוליטית. סניף הבונד פתח מטבחים ציבוריים על בסיס קואופרטיבי (שיתופי) ובעיירה נוסד סניף של מפלגת פועלי ציון שחבריו קיימו חוגים לדרמה ולמוסיקה ("הזמיר") ופתחו בית ספר עברי ובו ארבע כיתות.
אחרי מלחמת העולם הראשונה היו בשידלובייץ כ-7,200 יהודים – כשלושה רבעים מאוכלוסייתה. הם התפרנסו בעיקר מענפי ההלבשה, המזון והבניין, ובעיירה היו כ-150 בתי מלאכה להלבשה. עשרות בתי מלאכה ייצרו כל שנה אלפי זוגות נעליים שחלקם יוצאו לרוסיה. בין היהודים היו בעלי טחנות קמח ומחצבות וכן סוחרים גדולים. בעיירה פעלו שני בנקים יהודיים שאחד מהם נוסד על ידי הציונים בעיירה, וכן איגודים מקצועיים שרוב חבריהם השתייכו לבונד ומעת לעת ארגנו שביתות עקב סכסוכי עבודה.
בשידלובייץ פעלו גם מפלגות ציוניות. הציונים הכלליים ייסדו את קבוצת הנוער "הרצליה" והחזיקו ספריה ציבורית גדולה; תנועת בית"ר הפעילה קבוצת נוער ומועדון; תנועות השומר הצעיר והשומר הדתי ייסדו בשנות ה-30 קבוצות הכשרה בשידלובייץ, למען חבריהן.
אגודת ישראל שלטה במשך שנים רבות בהנהגת הקהילה, בעיקר בתמיכת השטיבלעך (בתי התפילה) של חסידי גור. בשנת 1931 היו בוועד הקהילה נציגים מאגודת ישראל, המזרחי והבונד. בבחירות למועצה המקומית הופלו היהודים לרעה, והגם שהיו רוב מוחלט בעיר, לא היה להם רוב במועצה. רוב נציגי היהודים במועצת העיר היו ציונים ומיעוטם היו נציגי אגודת ישראל והבונד.
רוב ילדי הקהילה למדו בשלושת בתי הספר היסודיים הפולניים שבעיר, ואחר הצהריים למדו לימודי דת ויהדות. בעיר פעלו עשרים חדרים פרטיים, תלמוד תורה, בית ספר עברי מייסודה של מפלגת פועלי ציון, בית ספר לבנות מרשת בית יעקב ובית ספר קטן של רשת יבנה מייסודה של המזרחי.
