ב-9 בספטמבר 1939 כבשו הגרמנים את העיירה והחלו בחטיפת יהודים לעבודת כפייה ובהתעללות ביהודים. "בכל יום התקבלו פקודות חדשות," כתב ביומנו יצחק מילשטיין, תושב העיירה, "זרם החשמל נותק מבתי יהודים. כל מוצרי הפרווה הוחרמו מן היהודים. היה צריך לגלח את הזקן. השחיטה נאסרה. מי שלא ציית לפקודות הסתכן בעונש מוות."
ביום כיפור, 23 בספטמבר 1939, הועלה באש אחד מבתי הכנסת. ימים אחדים לאחר כיבוש העיר הוקם בה יודנרט. בחודשי הכיבוש הראשונים הוטל על יהודי העיירה לענוד סרט זרוע המסמן את יהדותם, נאסר עליהם לקיים פולחן דתי בציבור והוטלה עליהם חובת תשלום כופר כספי גבוה. כשהיודנרט לא הצליח לגייס את מלוא הסכום, אסרו הגרמנים 23 מנכבדי הקהילה ומעשירי העיר, בהם יושב ראש היודנרט, ורצחו אותם בבית הקברות היהודי.
ליודנרט מונה יושב ראש חדש - אברהם רדליך, פעיל בית"ר. לצד היודנרט הוקמו לשכת עבודה ושירות סדר בראשותו של אוסטרוביץ, פליט מקרקוב. בתי הכנסת והשטיבלך בעיירה הוסבו לאכסניות לפליטים היהודיים שברחו לשידלובייץ או גורשו אליה.
הלימודים בבתי הספר הופסקו ובמרס 1940 הטילו הגרמנים על היהודים גזרות ובהן עוצר בשעות הערב והלילה. מדי פעם נחטפו יהודים, בעיקר גברים צעירים, לעבודות כפייה מזדמנות אך עם הזמן קיבל עליו היודנרט לספק לגרמנים מכסות של עובדי כפייה והחטיפות נפסקו לתקופת מה. באוגוסט 1940 גירשו אנשי אס אס למעלה מאלף גברים יהודים משידלובייץ למחנות לעבודת כפייה בוולנוב (Wolanow), ינישוב (Janiszow) ויוזפוב (Jozefow).
חברי יודנרט נהגו לצאת ברכבת לרדום ולשחד ראשי ממשל ומקורביהם בכסף ובמתנות. אברהם פינקלר, מזכיר היודנרט – והיחיד ששרד מבין חבריו של גוף זה – העיד כי נהג להעביר כסף ודברי ערך לאהובתו של מושל המחוז ובתמורה סייעה זו ליהודי שידלובייץ. רדליך ופינקלר אף הצליחו להחזיר לשידלובייץ 400 עובדי כפייה ממחנה ינישוב. כתב אחד המשוחררים, יצחק מילשטיין:
ב-11 בנובמבר 1940 קרה דבר שאפילו לא יכולנו לחלום עליו. כמו בכל בוקר קמנו מעל יצועינו המלוכלכים שעל הקרשים והלכנו למגרש המִפקדים. והנה שם אנחנו רואים שאת כל הקבוצות מוליכים לעבודה ורק את אנשי שידלובצה משאירים במקום. ... בראשינו חולפת מחשבה מפחידה: אם לא לוקחים אותנו לעבודה, אולי אוספים אותנו כדי לשלוח אותנו למחנה מוות? ... השחרור הפתאומי והנסיעה הביתה שיכרו אותנו מרוב שמחה שקשה לתארה. ליד בניין העיריה כבר חיכו לנו הורינו האהובים ורבים מחברינו הטובים. התחבקנו והתנשקנו ובכינו איתם בדמעות של שמחה.
הגרמנים ביקשו להשאיר סוחרים, תעשיינים ובעלי מלאכה יהודים במחוז רדום - ושידלובייץ בכלל זה - מכיוון שפעילותם של אלה סייעה לייצור המלחמתי הגרמני. ייתכן שגם לשיקולים גרמניים אלה היה חלק בכך שבשידלובייץ לא הוקם גטו במשך תקופה ארוכה.
בסוף 1941 יצא צו לפיו מינואר 1942 יהפוך רוב שטח העיירה לגטו. היה זה גטו פתוח שלא גודר ותנאי המחיה בו היו גרועים פחות מאשר בגטאות אחרים באזור, אך עדיין היה זה גטו שהיציאה ממנו נאסרה ושררו בו מחסור, רעב ופחד. לגטו זרמו פליטים רבים מעיירות הסביבה ומספר היהודים בגטו עלה על 10,000. כ-4,000 מהם היו פליטים. רבים מהם התגוררו בבית הכנסת. הם זכו להשגחה סניטרית של עובדי היודנרט, והיודנרט פתח למענם מטבחים ציבוריים בהם חולקו כ-1,000 ארוחות ביום בממוצע, ולעתים אף 1,800 ביום.
פליטים המשיכו להגיע לעיירה, ובתחילת 1942 הגיע מספר היהודים בשידלובייץ ל-12,000. פולנים פקדו את שטח הגטו לעתים קרובות למטרות גזל והלשנה לגסטפו, ורצחו יהודים שהתנגדו להם. גם אנשי צבא, משטרה ומנהל גרמנים, ואף גרמנים אתניים מקומיים (פולקדסדויטשה) היו מגיעים לגטו למטרות שוד. מחמת המחסור ניסו יהודים רבים לברוח מהגטו ולהבריח אל תוכו מזון וחומרי גלם לעבודה. צעירים וצעירות רבים נלכדו בעת ההברחה ונרצחו.
במהלך 1942 ניסו ראשי היודנרט להגדיל את התפוקה בגטו לטובת מאמץ המלחמה הגרמני, כדי למנוע חטיפות של יהודים מהגטו לעבודות כפייה. הם עשו זאת בעיקר על ידי בתי המלאכה והמפעלים הקטנים לתוצרת עור. יהודים רבים התקינו מקומות מסתור לעצמם, לבני משפחותיהם ולמכריהם, בחששם מפני חטיפות. מאוחר יותר שימשו מקומות המסתור האלה את יהודי שידלובייץ במהלך אקציות הגירושים לטרבלינקה.
בקיץ 1942 החלו להגיע לגטו שידלובייץ ידיעות על הגירושים ההמוניים להשמדה מהגטאות בערים ובעיירות באזור. ידיעות על האקציות ההמוניות בגטו ורשה הגיעו לגטו, ובמקביל גורשו לגטו אלפי יהודים מהכפרים ומהעיירות הסמוכות. מספר היהודים בשידלובייץ בתקופה זו הגיע ל-15,000. כתב בן העיירה, מוטל אייזנברג:
הלחץ והמועקה הולכים וגדלים מיום ליום. ... כל הסביבה מסתכלת עלינו במבטים רעים ומחכה בחוסר סבלנות ליומנו האחרון. אנחנו שומעים את הבשורות העצובות על גירושם של יישובים יהודיים בסביבתנו והרחק מאתנו. אנחנו מרגישים שהנה הולכת וקרבה גם השעה הגורלית של קהילת שידלובצה. היהודים מסתובבים מיואשים, מבוהלים, אבודים. אנשים מחסלים את הדירות, את הבתים. מוכרים כל מה שאפשר למכור. מוסרים למכרים פולנים לבנים, בגדים ודברי ערך, מתוך תקווה להישאר בחיים. אנשים תופרים לעצמם תרמילים ואורזים בהם מצרכים נחוצים – ומתכוננים...
לכל אחד יש מחשבה משלו על מה שצריך לעשות עכשיו. אחד הולך למחנות העבודה, שני מאמין שבתי החרושת לנשק הם מקום עבודה בטוח יותר. יש שבונים מקומות מחבוא ויש שפונים אל מיודעיהם האיכרים כדי להתחבא אצלם. אבל הרוב הגדול של היהודים נותר פסיבי ומחכה עם משפחתו לכל [התפתחות]."
בתחילת ספטמבר 1942 גורשו חמישים גברים יהודים לעבודה במחנה האסאג (Hasag) בסקרז'יסקו-קמיינה. גירושם הציל אותם מהאקציה שהחלה כעבור כשבועיים בגטו שידלובייץ. יהודים נוספים מהגטו חששו מהאקציות עליהן התפרסמו שמועות וניסו להגיע מיוזמתם למחנות עבודה באזור כדי להיחשב פועלים חיוניים למאמץ המלחמה הגרמני וכך להינצל.
