המשכילים היהודים בווילנה דיברו גרמנית, פולנית ורוסית. בסוף המאה ה-19 נוסד בעיר סניף של "חברת מפיצי השכלה" הפטרבורגית. ההיסטוריון שמעון דובנוב ישב בעיר מספר שנים בראשית המאה ה-20. סופרים חשובים ביקרו בעיר והרצו בה, בהם שלום יעקב אברמוביץ' (מנדלי מוכר ספרים), י. ל. (יצחק לייבוש) פרץ ודוד פרישמן. ההכנסות מהרצאותיהם יועדו למוסדות סעד.
במאה ה-19 נפתחו בעיר בתי דפוס יהודיים, בהם הודפסו חיבורי דת וכן חיבורים של משוררי ההשכלה וסופריה. בתחילת המאה ה-20 הוקמו בעיר הוצאות חדשות, שהחשובות בהן היו שרברק וקלצקין.
בין שתי מלחמות העולם
במלחמת העולם הראשונה ברחו רוב הסופרים היהודים לרוסיה. לאחר המלחמה שבו רובם וחיי הספרות והעיתונות היהודיים העשירים התחדשו. וילנה שבה למעמדה כמרכז ספרות ועיתונות ביידיש ובעברית. רבים מהסופרים ששבו מרוסיה עזבו את וילנה לאחר זמן-מה אך הספיקו לתרום לחיי הרוח בעיר. בהם היו ש. אנ-סקי (מחבר המחזה "הדיבוק"), פנחס שיפמן, י. גוטמן והסופר הדתי בן-ציון אלפס.
סופרי יידיש רבים ישבו בווילנה וביניהם, שמואל-לייב ציטרון, זלמן רייזין, מאקס (מאיר) ויינרייך, אהרן יצחק גרודזנסקי. מ-1929 פעל חוג אמנים, סופרים ומשוררים ביידיש, ציירים ופסלים בשם "יונג ווילנע" (וילנה הצעירה). בין הפעילים בחוג היו חיים גראדה, אברהם סוצקבר, פרץ מירנסקי, שמרק'ה קצ'רגינסקי והירש גליק. העיר היתה מרכז תרבותי וזכתה לביקוריהם של סופרים יהודים מכל רחבי מזרח אירופה, בהם חיים נחמן ביאליק, יצחק קצנלסון, שמעון הלקין, דניאל טשארני, פרץ מארקיש, שלום אש, אורי צבי גרינברג והמשוררת אלישבע. הוויכוח בין היידישיסטים לתומכי העברית הביא להקמת אגודה נפרדת של סופרים עבריים. גם למועדון סופרי היידיש בפולין היה סניף בעיר.
אחרי מלחמת העולם הראשונה החלו להופיע בעיר עיתונים ביידיש, ובהמשך נוספו עליהם עיתונים עבריים. כמו כן הופיעו בעיר כתבי עת של תנועות ומפלגות – של תרבות עברית, ציונים חילוניים-סוציאליסטים ודתיים, וקומוניסטים – אם כי רובם הופיעו רק זמן קצר. בסוף שנות ה-20 התפרסמו בווילנה מדי שנה בין 100 ל-200 ויותר ספרים וחוברות בעברית וביידיש.
הפסל היהודי מרק אנטוקולסקי יזם את בית הספר לאמנות שימושית, שהחל לפעול לאחר מותו. בשנות ה-30 נפתחו בעיר מספר תערוכות של ציירים יהודיים מפורסמים, בהם ארתור שיק ומאנה כץ, שווילנה שימשה נושא לציוריהם. בעיר פעל תיאטרון מקומי שהוקם עוד בימי מלחמת העולם הראשונה, סטודיו לדרמה ולהקות חובבים. וילנה היתה מקום לידתם או לימודיהם של הכנר יאשה חפץ וכן של מוסיקאים וחזנים ידועים אחרים.
סיפורי וילנה
איציק מאנגֶר בבית המרזח בווילנה
בבית המרזח של וֶלפקֶה היה שמח. את המסיבה ערך המשורר איציק מאנגֶר, שהתגלגל איכשהו לווילנה מצ'רנוביץ או מיאסי. עכשיו, כוסית סליבוביץ' בידו, נשא דרשה מחורזת והקהל בלע בשקיקה כל מילה. בחורות בעלות-צורה, מעריצות של כל האמנויות למיניהן, נשמו בפיות פעורים למחצה, כמו תרנגולות ביום שרב, ומתו לתפוס אף הבהוב קל של מבטו המעורפל. אבל לא – איציק מאנגר פסע פרוע בלורית מחרוז לחרוז ומבית לבית. כשסיים את דברי השירה, עוד גבר הרעש. לא היה סוף להרמת הכוסיות. שחקנים טירטרו, סופרים הצטעקו, יהודים מכובדים, שעזרו לחבורת היחפנים בשעת דוחקם ואהבו אותם כאילו היו בניהם, ליקקו את האצבעות – גם מן ה"צימֶס" גם מן המהומה כולה...
כמה וילנה להוטה אחר אלילים חדשים!... כל מיני ארחי-פרחי צעירים באו והציפו את העיר. אופנות חדשות התחילו להנהיג – לקרוא מחזות, לחפש אחר ספרות...
אברהם קרפינוביץ', סיפורי וילנה (מיידיש – אברהם יבין), 1995, עמ' 26-25. באדיבות הוצאת עם עובד