מקום לפני המלחמה: עיירה בנפת צ'צ'לניק (Chechelnik), מחוז ויניצה (Vinnitsa), ברה"מ/אוקראינה
מקום בזמן המלחמה: טרנסניסטריה, רומניה
בתחילת המאה העשרים התגוררו באולגופול כ-2,500 יהודים – כשליש תושביה. בימי מלחמת האזרחים ברוסיה (1920-1918) נרצחו בעיירה כ-20 יהודים בפוגרומים שעשו כנופיות אוקראיניות, ובעקבות זאת עזבו אותה יהודים רבים. הירידה במספר התושבים בשל תהליכי עיור ותיעוש נמשכה גם בתקופת השלטון הסובייטי. בשנות השלושים עבדו רבים מיהודי העיירה בקולחוז יהודי סמוך. בעיירה פעלה "מועצה יהודית ממלכתית" שהתנהלה ביידיש וכן בית ספר ביידיש. ערב פלישת הגרמנים לברית-המועצות נותרו בעיירה כ-650 יהודים בלבד.
הגרמנים כבשו את אולגופול ב-26 ביולי 1941. עד אז כבר נמלטו או פונו מזרחה מרבית היהודים. כ-150-100 יהודים שנותרו בעיירה רוכזו בגטו באזור המגורים של היהודים. ב-1 בספטמבר 1941 הוכללה העיירה בתחום טרנסניסטריה שבשלטון רומניה. בספטמבר הועברו לעיירה כמה מאות מגורשים יהודים מבסרביה (Bessarabia) ושוכנו בבתי יהודים ובבניין בית הכנסת. היהודים חויבו להצמיד לבגדיהם טלאי מגן דוד צהוב ולצאת לעבודת כפייה. אחדים מהם התפרנסו מעבודה אצל האיכרים או עסקו במלאכה. ז'נדרמים רומנים שדדו ולפעמים גם רצחו יהודים בגטו. רבים מהיהודים, ובעיקר הפליטים, סבלו מרעב. בנובמבר-דצמבר 1941 מתו רבים מתושבי הגטו במגפת טיפוס.
בספטמבר 1942 החל להגיע לגטו סיוע מועדת העזרה היהודית (האוטונומית) בבוקרשט ובמרס 1943 נפתח בית תמחוי לעניים. במאי 1943 הובאו לאולגופול כמאה יהודים רומנים ממחנה האסירים הפוליטיים בוופניארקה (Vapnyarka). בעקבות זאת התארגנה מחדש ההנהגה היהודית בגטו והוקם ועד שפעל בשיטת המנהיגות הכפולה: מנהיג רשמי כלפי חוץ ומנהיג פנימי לא פורמלי. המנהיג הרשמי, יהודי יוצא טרנסילווניה, הצליח להשיג מהשלטונות הרומניים אישור להנהיג בגטו אוטונומיה בכל הנוגע לסדר, למשמעת ולחלוקת העבודה. רופאים יהודים קבעו את מידת כשירותם של תושביו לעבודה, ועל-פי קביעות אלו גייסו השלטונות יהודים לעבודה. בית התמחוי אורגן מחדש והורחב, והוקמה גם מרפאת שיניים. אישור שקיבלו היהודים להשתמש בבית מרחץ ציבורי מחוץ לגטו והקפדה על הנחיות ההיגיינה מנעו את התפרצותה המחודשת של מגפת הטיפוס. ביזמת מדריכי הנוער שהועברו מרומניה התארגנה בגטו גם פעילות תרבותית וחברתית לילדים. לפי נתוניו של ועד העזרה בבוקרשט, במרס 1943 היו בגטו אולגופול 724 יהודים.
ועד הגטו שמר על קשר עם עצירים יהודים ממחנה הריכוז בוופניארקה שפוזרו בגטאות שונים באזור וכן עם פרטיזנים. כמה חיילים מיחידה איטלקית שהוצבה סמוך לאולגופול עזרו בהספקת מזון לגטו וסייעו לפליטים שחיו בתחומו ליצור קשר עם קרוביהם ברומניה.
אולגופול שוחררה בידי הצבא הסובייטי ב-22 במרס 1944.