בראשית המאה העשרים התגוררו באולשנה כ-1,200 יהודים – כחמישית מכלל תושביה. בפוגרום בעיירה בזמן מלחמת האזרחים ברוסיה (1920-1918) נרצחו כמה עשרות יהודים. בעקבות הפוגרום ואחר כך גם בעקבות תהליכי עיור ותיעוש שהתחוללו בשנות העשרים והשלושים קטן מאוד מספר התושבים היהודים בעיירה, והגיע לכ-200 ערב פלישתה של גרמניה לברית-המועצות. בתקופה הסובייטית פעל בעיירה בית ספר ביידיש.
הגרמנים כבשו את אולשנה ב-25 ביולי 1941. ב-28 באוגוסט 1941 הוקם בעיירה גטו של רחוב אחד ובו כמה בתים. היהודים יצאו מהגטו לעבודת כפייה. באוקטובר 1941 הובלו כ-100 גברים יהודים אל מחוץ לעיירה ונרצחו שם.
בראשית מאי 1942 רוכזו כל היהודים שנותרו בגטו בבית הספר, והילדים הופרדו מהמבוגרים. שתי הקבוצות נלקחו משם לגטו זווניגורודקה (Zvenigorodka) וגורלם היה כגורל שאר יושביו.