ערב פלישת גרמניה לברית-המועצות חיו בצ'צ'רסק כ-1,000 יהודים שהיו 20 אחוזים מתושביה.
בתקופה השלטון הסובייטי התפרנסו רבים מיהודי העיירה ממלאכות למיניהן, אחרים היו לפקידים, והיו שהחלו לעסוק בחקלאות. בעיירה פעל בית ספר ביידיש.
בשבועות שלאחר פלישת הגרמנים לברית-המועצות גויסו גברים יהודים רבים לצבא האדום. רוב יהודי העיירה הצליחו להתפנות או להימלט לפנים ברית-המועצות.
צ'צ'רסק נפלה בידי הגרמנים ב-16 באוגוסט 1941. בספטמבר 1941 ריכזו הגרמנים את היהודים והצוענים שהיו בעיירה בשני בניינים נפרדים. היהודים, כ-280 בני אדם, רוכזו בבניין של הנהלת העיירה לשעבר. היהודים וגם הצוענים סבלו מצפיפות, מקור ומרעב, והגרמנים שדדו את רכושם. בראשית נובמבר 1941 רצחו הגרמנים 68 (או 84, לפי מקור אחר) זקנים וחולים יהודים בתעלות נגד טנקים סמוך לעיירה.
ב-28 בדצמבר 1941, בעזרתם של שוטרים בלרוסים, רצחו הגרמנים באותו מקום את כל היהודים והצוענים, כ-430 בני אדם.