קהילת מונאסטיר תחת השלטון הבולגרי
מייד לאחר שהשלימו את התארגנותם הראשונית במונאסטיר, נקטו השלטונות הבולגריים צעדים אנטי יהודים. כל החנויות ובתי המלאכה היהודיים סומנו ככאלה, ועד סוף 1941 ועדות רישום מיוחדות סיימו את מלאכתן – כל הרכוש שהיה שייך ליהודי העיר תועד.
באוקטובר 1941, יצא צו מיוחד מטעם השלטונות הבולגרים. על פי הצו, נאסר על יהודי סקופיה ומונאסטיר לעסוק במסחר ותעשייה והם נצטוו לחסל את כל עסקיהם עד סוף אותה שנה. כעבור מספר חודשים הוטל צו על כל יהודי מקדוניה ובכללם יהודי מונאסטיר למסור לממשלת בולגריה חמישית מכל רכושם, כמס מיוחד. בכך למעשה השלימו הבולגרים את מלאכת הביזה של הרכוש היהודי אותה החלו הגרמנים.
כדי שיוכלו לקבל תמונת מצב מקיפה על נכסי היהודים, ארגנו השלטונות הבולגריים, בשיתוף פעולה עם העיריות, המשטרה והבנק הלאומי הבולגרי ועדות רישום מיוחדות. ועדות אלו בדקו את הצהרות הרכוש היהודי ולא אחת החרימו אותו בטענה שהצהרתם לקתה בחסר.
ריכוז היהודים ובידודם
יהודי מקדוניה הפכו תחת השלטון הבולגרי לנטולי אזרחות ומשוללי זכויות. כאמור, רכושם נגזל ויכולתם להתפרנס נפגעה. עם הכיבוש שטח המחייה של יהודי מונאסטיר צומצם, והיה עליהם להצטופף באזור צר בגדה השמאלית של נהר דרגור. על יהודים שגרו מן העבר השני של הנהר נכפה מעבר לצד השני והם אף נאלצו להשאיר את רכושם מאחור. על היהודים נאסר להגיע לשוק לפני השעה עשר בבוקר, ובכך למעשה נמנע מהם לקנות מצרכים שכן לרוב, עד לשעה תשע בבוקר כבר לא נותרו דברי מזון למכירה.
במאי 1941 רוכזו בני הנוער היהודי בבניין העירייה ומשם הובלו לעבודות כפייה. היה עליהם להעביר רובים ותחמושת ממחסני הצבא לתחנת הרכבת. העבודה נמשכה ימים רבים והנערים הצליחו לזרוק מספר חבילות תחמושת לצד הדרך, ואלה נאספו אחר-כך בחסות החשיכה.
הקומיסריאט לענייני יהודים - KEV
ב-26 באוגוסט 1941 החליטה הממשלה הבולגרית לכונן קומיסריאט מיוחד לענייני יהודים, אשר יטפל בכל בעיות היהודים כחלק ממשרד הפנים. אלכסנדר בלב מונה על ידי שר הפנים הבולגרי, פטר גברובסקי, לעמוד בראש הקומיסאריאט. בלב, שעמד בקשרים הדוקים עם שגריר גרמניה בסופיה, אדולף היינץ בקרלה ועם איש הגסטאפו, תיאודור דנקר, שלח נציגים לכל ערי מקדוניה, ובהן מונאסטיר. נציג הקומיסאריאט במונאסטיר היה איוון זכרייב שהיה באותה עת סגן ראש עיריית סקופיה.
מאסר והגלייה
באפריל 1942, בעקבות הלשנה, נאסרו פעילים קומוניסטיים ובהם צעירים יהודים רבים שנשפטו על-ידי הבולגרים לעונשי מאסר ארוכים, עד ל-15 שנים. עקב כך, הסכימו ראשי המחתרת לצירופה של קבוצה קטנה של צעירים יהודים שנחשפה, לגדוד הפרטיזנים שהיה בראשית התבססותו.
בתחילת דצמבר 1942 נעצרו והוגלו מהעיר מרבית מנהיגי הקהילה, וביניהם לאון קמחי. הם פוזרו בכפרים בשטח בולגריה והוחזקו שם. הדבר נעשה כדי להשאיר את הקהילה היהודית במונאסטיר ללא מנהיגות, יד מכוונת או הדרכה, לקראת שילוחם.