שבועות ראשונים לכיבוש פלונסק
עם פרוץ מלחמת העולם השנייה, ב-1 בספטמבר 1939 פלשו הגרמנים לפולין, וב-5 בספטמבר כבשו את פלונסק. בתחילת אוקטובר 1939 צורפה העיר ל"בצירק ציחנאו" (אזור ציחנאו, לשעבר צ'חאנוב), שמה שונה לפלונן (Plohnen) והשלטון הצבאי בה הוחלף בממשל אזרחי. עם תחילת המלחמה ברחו יהודים רבים מפלונסק לוורשה ולשטחי ברית המועצות.
רישום גברים יהודים בני 16 עד 60 בחצר בית הכלא בפלונסק, תוך כדי התעללות בהם, ב-19 בספטמבר 1939
לאחר כניסתם לפלונסק בזזו הגרמנים מספר חנויות יהודיות – בית המרקחת של הירש נאנאס ושתי חנויות התכשיטים של שפרלינג וגרינבאום - ולאחר כמה ימים החלו במעשי התעללות והשפלה. ב-19 בספטמבר 1939 ריכזו הגרמנים את כל הגברים היהודים מגיל 16 ומעלה בחצר בית הסוהר ורשמו את שמותיהם. הרישום לווה בהתעללות ובמכות רצח ותועד על ידי צלמים גרמנים. אנשי גסטאפו שהגיעו מהעיר פלוצק עצרו באותו היום 17 בני ערובה יהודים וכ-40 בני ערובה פולנים, ביניהם ראש העיר פיוטרקובסקי, רופא המחוז, מורים וכמרים. כל בני הערובה הפולנים למעט אחד נורו למוות.
כמעט כל הגברים התייצבו בשעה המדויקת [9 בבוקר ה-19 בספטמבר], בלא להעלות על הדעת מה צפוי להם. אמא אפילו האיצה באבי ובי לבל נאחר... כשעברנו את שערי חצר בית-הסוהר ראיתי את אנשי הגסטאפו העומדים מסביב, שואגים במלא גרונם ובועטים באנשים במגפיהם... בתום מלאכת הרישום שוב נצטווינו לעמוד בשורה לאורך הכיכר והגרמנים עברו והצביעו על אלה שהם בוחרים אותם... בסופו של דבר נעצרו בבית הסוהר שבעה-עשר גברים כבני ערובה. הם הכניסו אותנו לשני תאים: בתא האחד היו תשעה אנשים, בשני – שמונה. יחד עמי היו בתא פוזננסקי, שני האחים יעקובוביץ', בעלי בית מסחר גדול למכולת, מזכיר הקהילה היהודית לוי, אפרים בוגאטי, בעל טחנה, אברהם כץ, חתנו של סטארושביצקי, הצבע מושקוביץ' וגליקסמן. בתא השני היו בין השאר נאנאס, סטארושביצקי, עורך הדין דסר, קאסמן, סוחר בקרונות, רבנים ועוד.
בנדט למפקוביץ', ספר פלונסק, ע' 446-447.
הגרמנים גייסו יהודים לעבודת כפיה באופן אקראי, ובני הערובה היהודים היו אחראים ליציאתם המסודרת לעבודות כפייה ולהופעתם של אלה שנרשמו ל"התעמלות" פעמיים בשבוע. בסוף ספטמבר או בתחילת אוקטובר 1939, באחד מימי ה"התעמלות" הכפויה, הוסעו כ-200 יהודים מהעיר לכיוון הגבול עם ברית המועצות וחלק מהם נרצחו. בנובמבר שילמה הקהילה היהודית לגרמנים דמי כופר בסך 100,000 זלוטי, ובני הערובה שוחררו. לאחר זמן-מה הסמיכו הגרמנים את אברהם לוי, שהיה בעל משרד לכתיבת בקשות ושלט בשפה הגרמנית, להכין את רשימות העובדים.
בסתיו 1939 הגיעו לעיר יהודים שגורשו מערים שסופחו לרייך השלישי: ליפנו, שיירפץ, ריפין ועוד, וכן יהודים מיישובים בסביבת פלונסק. באותו מועד חויבו יהודי פלונסק לענוד על החזה והגב טלאי צהוב. לאחר זמן-מה נצטוו להוסיף לטלאי את המילה "Jude" ("יהודי"). נאסר עליהם ללכת ברחוב לאחר השעה שש בערב והם נצטוו לשלם מיד לקופת העירייה את כל חובותיהם מהשנים שקדמו למלחמה.
כל הגילויים של חיי ציבור תקינים הוחנקו עד מהרה בידי הגרמנים. אסור היה להיפגש ברחוב בלא להיחשד על מעשה חתירה... נאסרו כל פעולות תרבות וגם חיי הדת שותקו בגזירת הכובשים. השטיבל ברחוב פלוצקה היה פתוח עד דצמבר 1939. שם קראו שיעור זליג שניצר, אברהם פוזננסקי ושמחה קלמנובסקי. לעומת זאת חוסל השטיבל של חסידי גור מייד עם כניסת הגרמנים. בית הכנסת הגדול נחרב יחד עם חפצי האמנות וספרי התורה שבו. את הבניין הפכו הגרמנים למחסן של ביצים. בית המדרש הישן ברחוב הוורשאי נחרב.
אולגה ברניץ', ספר פלונסק, ע' 429-430
ועד העזרה בפלונסק
בסתיו 1939 התארגן בפלונסק ועד עזרה לנזקקים יהודים, בעיקר לאלפי הפליטים שהגיעו חסרי כל. בראשו עמדו שלמה בוגאטי, בעל טחנת קמח לשעבר, וסגנו יעקב גראבמן. כן היו בוועד אפרים לוי ששימש כמזכיר, רקסלר שהיה הגזבר ונציגי הפליטים שייצגו את יוצאי הערים השונות. הוועד השיג תרומות מיהודים אמידים מפלונסק וקיבל מדי פעם מזון וכסף מה"ג'וינט" בוורשה, עד סוף 1940. כנראה שבמהלך 1940 הוחרמו כל בתי העסק של היהודים בפלונסק.
בשנים 1940-1941 שבו לפלונסק יהודים רבים שנמלטו בתחילת המלחמה לוורשה, וכן הגיעו אליה יהודים נוספים מיישובים בסביבת פלונסק ומיישובים שסופחו לשטחי הרייך. בספטמבר-דצמבר 1940 היו בפלונסק 7,000-8,000 יהודים, מתוכם כ-3,800 פליטים.