קהילת פלונסק עד מלחמת העולם הראשונה
יהודים התגוררו בפלונסק כבר מראשית העת החדשה. פלונסק, אשר מוזכרת במקורות כמבצר עוד במאה ה-12, הוכרזה כעיר במאה ה-15 ויהודיה עסקו בהלוואות ובמסחר בירידים בערים סמוכות. בתחילת המאה ה-17 העניק מלך פולין זיגמונט הראשון הגנה ליהודים מפני תחרות של סוחרים זרים. השוודים שפלשו לעיר במאה ה-17 גרמו בה הרס רב. עם שובו של הצבא הפולני לפלונסק הואשמו היהודים בשיתוף פעולה עם השוודים. הקהילה היהודית הושמדה כמעט לחלוטין והרכוש היהודי נשדד ונהרס. יהודי פלונסק קבעו יום צום שנתי לזכר ההרוגים, בערב ראש חודש שבט, וקבעו נוסח סליחות מיוחד ליום צום זה - "סליחות פלונסק".
מלכי פולין הרשו ליהודים לשקם את בתיהם, חנויותיהם וחיי הדת שלהם. במאה ה-18 הורשו היהודים לסחור בתבואות, עצים, בקר ותוצרת חקלאית נוספת שיוצרה באחוזות סמוכות. היהודים חכרו וניהלו חלק מהאחוזות. רוב המסחר והמלאכה בעיר היו בידי יהודים.
בסוף המאה ה-18 נכבשה פלונסק בידי הקיסרות הרוסית. בפלונסק היו באותה עת כ-3,800 תושבים, כשלושה רבעים מהם – יהודים. העיר נקבעה כמושב שלטוני רוסי והדבר תרם להתפתחותה. ליד פלונסק התקיימה התיישבות חקלאית יהודית – אחוזת קוחארי. בתקופה זו היה לקהילת פלונסק רב משלה - הרב ברוך חריף – ובעיר נבנה בית כנסת מפואר.
במאה ה-19 החלו יהודי פלונסק לגלות מעורבות פוליטית ולהפיץ את תרבות ההשכלה. במרד הפולני של 1863 השתתפו כמה מיהודי פלונסק. בשנת 1865 נוסדה אגודת "דורשי התורה והחכמה", בה התרכזו המשכילים הראשונים בעיר כדי ללמוד בצוותא פילוסופיה ושפות לועזיות. בפלונסק נוסד אחד מסניפיה הראשונים של אגודת "חובבי ציון" בפולין. לקראת סוף המאה ה-19התארגנה בעיר הקבוצה הראשונה של ציונים והוקם ארגון "בני ציון" שבתוך שנתיים מנה כמאתיים פעילים. צעירים רבים הצטרפו לחוג לומדי העברית ובעיר הוקמו ספריות ציבוריות בעברית וביידיש. "ההשכלה - מן העיר פלונסק יצאה למלוך", כתב הסופר דוד פרישמן.
במחצית השניה של המאה ה-19 נפוצה בפלונסק החסידות. בעיר היו קבוצות של חסידי גור, אלכסנדר וצ'חאנוב ונוסדו בה קלויזים (בתי מדרש) של הזרמים השונים. לקראת סוף המאה ה-19 נוסדו בפלונסק אגודות כגון "קהל קטן", שביקשו להפיץ השכלה בקרב השכבות העניות. פעילי האגודות ארגנו קבוצות לימוד של פועלים ובעלי מקצועות כפיים, לימדו את חניכיהם עברית, משניות, פרקי אגדה, היסטוריה של עם ישראל וידיעת ארץ ישראל. אגודת "עזרא" פעלה להפצת השפה העברית וללימוד ההיסטוריה של עם ישראל בקרב ילדים ממעמד נמוך. בין מקימי האגודה היה דוד גרין, לימים - דוד בן-גוריון בן ה-14. רבים מפעילי אגודות אלו היו מראשוני העולים מפלונסק לארץ ישראל. יוצאי פלונסק היו בין מקימי הקיבוצים נגבה, עין שמר, בית זרע, עין השופט, שריד, כפר מסריק, מזרע ועוד. עם זאת, בשנים אלה עדיין קיבלו רוב ילדי ישראל בעיר חינוך מסורתי ולמדו ב"חדרים" פרטיים ובתלמוד תורה שהחזיקה הקהילה. בסוף המאה ה-19 נפתח בפלונסק בית ספר יסודי ממשלתי לילדי היהודים, בו למדו ברוסית כ-80 תלמידים, רובם בנות.
פלונסק גבלה במשקים גדולים, בהם היו עצי צפצפה שבצמרותיהם מקננות חסידות. בשולי העיר היו בתי הנפחים, מתקני העגלות ומפרזלי הסוסים, וכן חלקות קטנות של איכרים, נוצרים ויהודים, שעיטרו את העיר בגני ירק, בערוגות פרחים ובגדרות עץ צבועות באדום ובירוק. בסוף המאה ה-19 היו שליש מבתיה של פלונסק בנויים מאבן ופעלו בה בתי חרושת, בתי מלאכה ותחנה מטאורולוגית. נסללו בה כבישים והותקנו מדרכות אספלט. בעיר עצמה היו שדרות אלונים וערמונים וכן גני נוי. בתחילת המאה ה-20 היו בעיר בתי ספר עממיים, בית ספר תיכון, בתי חרושת, טחנת קמח, תחנת כוח ומגרשי ספורט. למעלה ממחצית מ-8,000 תושבי העיר היו יהודים.