לאופולד זילברשטיין נולד ב-1900 בברלין. הוא למד פילוסופיה ולימודים סלאביים באוניברסיטת ברלין וב-1922 קיבל את התואר דוקטור לפילוסופיה. לאופולד נישא לג'ני הרמן, אותה הכיר באוניברסיטה, וב-1932 נולדה בברלין בתם צציליה (Cäcilie). לאחר עליית הנאצים לשלטון עזבו לאופולד וג'ני את ברלין עם בתם לפראג. ב-1935 נולד בפראג בנם תומס. לאופולד נתמך על ידי הממשלה הצ'כוסלובקית במחקריו על השפה, ההיסטוריה והספרות הצ'כיים. במסגרת עבודתו נהג להרצות גם מחוץ לגבולות צ'כוסלובקיה והגיע לאסטוניה ופינלנד. ב-1939 פורקה צ'כוסלובקיה ולאופולד נאלץ לעזוב. הוא עבר לאוניברסיטת טרטו (Tartu) בעלת המוניטין שבאסטוניה, שם קיבל משרת מרצה לשפות סלאביות וספרות סלאבית. ג'ני והילדים נשארו בפראג.
ב-1939 התגרשו לאופולד וג'ני. ג'ני חזרה לשם נעוריה, הרמן, וילדיה קיבלו את שמה והיו מוגנים בתור חצי יהודים. ב-1940 נישא לאופולד לד"ר מלכה שלייפשטיין, עורכת דין ילידת וילנה, שלמדה משפטים באוניברסיטת טרטו וסיימה את לימודיה בהצטיינות. מלכה היתה אחת הנשים הראשונות שעסקו בעריכת דין באסטוניה ופעלה יחד עם משפטנים נוספים לביטול עונש המוות באסטוניה.
בעקבות מחלת ילדות, התנהלה מלכה בכיסא גלגלים והתהלכה בעזרת קביים. כל זמן שהותו באסטוניה כתב לאופולד מכתבים לג'ני ולילדיו בפראג, בהם הביע את אהבתו, דאגתו וגעגועיו. ב-22 ביולי 1939 כתב לבנו תומס:
תומי הקטן והאהוב שלי.
אני שולח לך ברכות חמות ליום הולדתך הרביעי ומנשק אותך בכל לבי. מקווה שקיבלת את הפיל, ספר התמונות ומכונית השוקולד ששלחתי לך. הייתי רוצה כל כך לבלות אתך היום. תהיה נחמד לאמא ולאחותך. תלמד בחריצות ותהיה אדם טוב. תחשוב גם מדי פעם על אבא שלך שכל כך אוהב אותך.Konrad Hermann, Leopold Silberstein: Slawist und Philosoph, p. 335
באמצע יוני 1940 השתלטו כוחות סובייטים על אסטוניה. באותה עת חיו בטרטו כ-800 יהודים. מלכה עבדה כעורכת דין במשרדי ה-NKVD (משרד סובייטי לענייני ביטחון פנים ושיטור). על לאופולד נאסר ללמד את השפה והספרות הצ'כית והוא לימד רוסית. ב-6 במאי 1941, כתב לאופולד לבתו צציליה:
צילי האהובה שלי!
שלשום שלחתי לאמא שלך חבילה שתכולתה (חמאה, גבינה, שתי חפיסות סבון בצורת תרנגולות קטנות ומעט שוקולד מריר) מיועדת לילדים המתוקים צילי ותומס. מקווה שזה יגיע בקרוב ויהיה טעים. בימים אלה ראיתי את ספינת הקיטור "קונגלה"; זה עתה נצבעה מחדש בצבע טרי. היא נראתה מקסים, וחשבתי בערגה על המשחק ששיחקתי אתך, צילי המתוקה, לפני שלוש שנים על סיפונה. האם את זוכרת את הבניינים כאן, או שמא שכחת את טרטו בשלוש השנים שעברו? כתבי לי מכתב נחמד במהרה. מנשק אותך.
פאפי (אבאל'ה) שלך.
Konrad Hermann, pp. 337-338
ב-22 ביוני 1941 פלשה גרמניה הנאצית לברית המועצות. זמן קצר לפני נסיגת הצבא האדום מטרטו נערך מבצע לפינוי האזרחים. מרבית התושבים היהודים של טרטו פונו לתוככי ברית המועצות. בטרטו נותרו כמה עשרות יהודים: בעיקר זקנים, נכים, חולים וכן אלה שלא הסכימו לצאת לדרך הנדודים. בין הנשארים היו גם לאופולד ומלכה זילברשטיין. בסביבות 8 ביולי 1941 ילדה מלכה בן. שמו אינו ידוע.
ב-10 ביולי 1941 נכבש החלק הדרומי של טרטו וב-25 ביולי נכבש גם חלקה הצפוני. ביום זה הגיעו לטרטו אנשי איינזצקומנדו A1 ובסיוע חברי "ארגון ההגנה העצמית האסטונית" (אומקייטסה, Omakaitse) אסרו את כל היהודים שנותרו בעיר וריכזו אותם בבית הכנסת, במבנה בית הספר היהודי ובבית מגורים. משם העבירו אותם למחנה ריכוז שהוקם במגרשי התערוכה שבעיר. ממקום הריכוז הוצאו בקבוצות קטנות והוסעו במשאיות לכביש טרטו-ריגה, שם היו תעלות נגד טנקים שנחפרו זמן קצר לפני כן לשם הגנה מפני רכבי השריון הגרמני. שם אולצו להתפשט ונורו למוות. מי שלא מילא את הפקודות הוכה קשות. גוויות הנרצחים כוסו בחול. במהלך יולי ואוגוסט 1941 חוסלו כך כל היהודים ששהו באותה עת בטרטו, למעט יהודי אחד שמצא מקום מסתור בעזרת ד"ר אוקו מסינג, מדען באוניברסיטת טרטו ולימים מחסידי אומות העולם. בבורות הירי בטרטו נרצחו גם יהודי הסביבה, קומוניסטים אסטוניים, צוענים וחיילים רוסים שבויי מלחמה.
לאופולד נתפס כשניסה לעזוב את העיר והובא לחקירה במשרדי האס-אס האסטוני בטרטו. הוא נאשם בכך שהוא קומוניסט. דו"ח על חקירתו שרד. על פי הדו"ח, החקירה החלה ב-22 ביולי 1941 והסתימה למחרת. לאופולד היה באחת הקבוצות שנלקחו מטרטו ונרצחו בירי. מלכה הצליחה להימלט מטרטו ולהגיע עם תינוקה לטאלין. מאוחר יותר נתפסה ונרצחה אף היא, עם תינוקה. נסיבות מותם אינן ברורות. צציליה ותומס שרדו בפראג יחד עם אמם.
ב-1991 מסר תומס זילברשטיין ליד ושם דף עד לזכר אביו לאופולד.
לאופולד זילברשטיין הותיר אחריו כמאה פרסומים: ספרים, מאמרים וסקירות אודות ההיסטוריה והספרות הסלאביות. כמו כן כתב עשרות מאמרים לעיתון "Prager Presse" על חיי המדע בצ'כוסלובקיה בשנות השלושים. ב-2015 יצאה לאור בגרמנית הביוגרפיה Leopold Silberstein - Slawist und Philosoph, מאת קונרד הרמן.